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Großherzogtum Sachsen-Weimar-Eisenach
1892 gab Großherzog Carl Alexander (1818-1901) anlässlich seiner goldenen Hochzeit mit Prinzessin Sophie der Niederlande eine Doppelausgabe zu 20 Mark Gold und 2 Mark Silber (Auflagen 5.000/50.000) heraus. Darauf befindet sich das vom Berliner Otto Schultz gestaltete Kopfprofil des „Großherzogs von Sachsen“ mit Schnauzbart. Auf dem Münztitel ist die Umbenennung des Großherzogtums in „Sachsen“ (ohne „Weimar-Eisenach“) ersichtlich.
1896 und 1898 erschien das Motiv unverändert auf 20 Mark Gold und 2 Mark Silber (Auflagen 15.000/100.000). Mit der Silbermünze wurde der 80. Geburtstag Carl Alexanders gewürdigt.
Der Nachfolger Carl Alexanders wurde aufgrund des frühen Todes seines Sohnes Karl August sein Enkel Wilhelm Ernst (1876-1923), der 1901 im Jahr des Thronwechsels eine 20-Mark-Goldmünze (Auflage 5.000) herausgab. Ebenfalls 1901 erschien eine motivgleiche 2-Mark- Silbermünze (Auflage 100.000). Der Großherzog wurde von Otto Schultz bartlos und nach links blickend dargestellt. Der Ausgabeanlass wird in der Umschrift nicht angegeben, ist jedoch etwa zwei Jahre später auf der Gedenk-Doppelausgabe zu 5 und 2 Mark Silber als Datum „30 IV“ zu finden, das auf das Hochzeitsdatum von Wilhelm Ernst und Prinzessin Caroline Reuß zu Greiz verweist, deren Doppelporträt nach Entwürfen von Otto Schultz darauf geprägt ist. Diese Hochzeitsmünzen erschienen in Auflagen von 24.000 bzw. 40.000.
Anlässlich des 350. Gründungstags der Universität Jena erschien 1908 eine Doppelausgabe zu 5 und 2 Mark Silber (Auflagen 40.000/50.000) mit einem Brustbild des Kurfürsten und Universitätsstifters Johann Friedrich der Großmütige mit Kurschwert, gestaltet vom Berliner Kunstprofessor Paul Sturm. Die zweite Heirat des verwitweten Wilhelm Ernst mit Prinzessin Feodora von Sachsen-Meiningen 1910 wurde mit einer 3-Mark-Münze in Silber (Auflage 133.000) gefeiert, ebenfalls gestaltet von Paul Sturm. Durch einen Stempelfehler wurde der Name in der Umschrift „WILHEIM“ anstatt „WILHELM“ geschrieben.
1915 wurde eine vom Münchner Bildhauer Georg Roemer entworfene 3-Mark-Silber-Gedenkmünze (Auflage 50.000) herausgegeben, deren Stempelgravur von Reinhard Kullrich aus Berlin stammt. Sie zeigt ein Doppelporträt Wilhelm Ernsts und des ersten Großherzogs Carl August von Sachsen-Weimar-Eisenach und hat die Jahrhundertfeier des Großherzogtums zum Anlass. Sie weist eine neue Gestaltung der ansonsten einheitlichen Adler-Rückseite auf.